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Descripción
El ácido araquidónico (AA) es un ácido graso ω-6 insaturado, constituyente de los fosfolípidos de las membranas celulares. La fosfolipasa A2 libera AA de los fosfolípidos de las membranas en respuesta a la inflamación. Posteriormente, el AA es metabolizado en prostaglandinas y tromboxanos por al menos dos isoformas de ciclooxigenasa (COX), en leucotrienos y lipoxinas por lipoxigenasas y en ácidos epoxieicosatrienoicos por medio de un metabolismo catalizado por el citocromo p450.
El AA y sus metabolitos desempeñan importantes funciones en diversos procesos biológicos, como la transducción de señales, la contracción del músculo liso, la quimiotaxis, la proliferación y diferenciación celular y la apoptosis. Se ha demostrado que el AA se une a la subunidad de la proteína G e inhibe la actividad de las proteínas activadoras de la GTPasa Ras (GAP). La captación celular de AA depende de la energía e implica el transporte facilitado por las proteínas a través de la membrana plasmática.
El ácido araquidónico estimula la adhesión de las células cancerosas metastásicas humanas MDA-MB-435 a las moléculas de la matriz extracelular (colágeno IV y vitronectina). El ácido araquidónico desempeña un papel fundamental en la regulación celular y se controla a través de múltiples vías interconectadas. Los cambios en los niveles de ácido araquidónico corresponden a la síntesis de eicosanoides resultantes de la hidrólisis de lípidos estimulada por receptores y activa la proteína cinasa C. El ácido araquidónico sirve de precursor de numerosos eicosanoides, así como de otras moléculas bioactivas.
Especificaciones
Especificaciones
| CAS | 506-32-1 |
| Punto de fusión | -49°C (literature) |
| Densidad | 0.922g/mL (Lit.) |
| Punto de ebullición | 170°C (0.2 mmHg (literature)) |
| Fórmula molecular | C20H32O2 |
| Índice de refracción | n20/D 1.4872 (Lit.) |
| Cantidad | 1 g |
| Sinónimo | arachidonic acid, arachidonate, immunocytophyte, all-z-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid, 5z,8z,11z,14z-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid, cis-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid, 5,8,11,14-eicosatetraenoic acid, all-z, all-cis-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid, unii-27yg812j1i, 5z,8z,11z,14z-eicosatetraenoic acid |
| Clave InChI | YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N |
| SMILES | CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O |
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Seguridad y manipulación
- Arachidonic Acid
- Atención
- Toxicidad aguda Categoría 4
- Lesión ocular grave/irritación ocular Categoría 2
- Corrosión o irritación cutáneas Categoría 2
- Toxicidad específica para determinados órganos Categoría 3
- H302-Nocivo en caso de ingestión.
- H312-Nocivo en contacto con la piel.
- H315-Provoca irritación cutánea.
- H319-Provoca irritación ocular grave.
- H332-Nocivo en caso de inhalación.
- H335-Puede irritar las vías respiratorias.
- P101-Si se necesita consejo médico, tener a mano el envase o la etiqueta.
- P102-Mantener fuera del alcance de los niños.
- P103-Leer la etiqueta antes del uso.
- P261-Evitar respirar el polvo/el humo/el gas/la niebla/los vapores/el aerosol.
- P280-Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección.
- P305+P351+P338-EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Aclarar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto, si lleva y resulta fácil. Seguir aclarando.
- P321-Se necesita un tratamiento específico (ver en esta etiqueta).
- P405-Guardar bajo llave.
- P501b-Eliminar el contenido/el recipiente en conforme a la reglamentación local/regional/nacional/internacional.
- MIXTURE LIST-Contém: cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid
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