Ácido trifluoroacético

El ácido trifluoroacético (TFA) es un compuesto organofluorado corrosivo que es estructuralmente análogo, pero más fuerte que el ácido acético. Disponible en varias cantidades y grados de reactivo, se utiliza en espectroscopía de RMN, espectrometría de masas, síntesis orgánica, etc.

Casi 100 000 veces más ácido que el ácido acético, el TFA se utiliza ampliamente en química orgánica. El TFA se utiliza como reactivo en síntesis orgánica por sus propiedades: volatilidad, solubilidad de disolventes orgánicos y resistencia ácida. Es menos oxidante que el ácido sulfúrico y está más disponible en su forma anhidra que otros ácidos. Otras características son:

Se utiliza en reacciones catalizadas por ácidos, especialmente en la síntesis de péptidos (para escindir ésteres)
Disuelve proteínas cuando se mezcla con SO₂ líquido
Elimina grupos protectores de cadena lateral derivados de t-butilo en la síntesis de péptidos Fmoc
Puede eliminar las concentraciones del grupo protector de t-butoxicarbonil en síntesis orgánica
A bajas concentraciones, actúa como agente de emparejamiento de iones para péptidos y pequeñas proteínas en cromatografía líquida de compuestos orgánicos
Para materiales estables en ácido, puede ser un disolvente para espectroscopía de RMN
Actúa como un calibrador en espectrometría de masas
Se utiliza para producir sales de trifluoroacetato
Un ingrediente en adhesivos, selladores, pinturas y revestimientos

Cuando el TFA se combina con bases y metales, especialmente metales ligeros, se produce una fuerte reacción exotérmica. Cuando se mezcla con hidruro de litio y aluminio (LAH), la reacción es explosiva.

Aunque no es inflamable, el TFA es corrosivo para la piel, los ojos y las membranas mucosas, y requiere un uso y una manipulación cuidadosos. Es dañino cuando se inhala, provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares, y es tóxico para los organismos acuáticos en concentraciones incluso bajas.

El TFA es también un producto de la descomposición metabólica del anestésico halotano. Es la posible causa de hepatitis inducida por halotano.

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Trifluoroacetic Acid, Optima™ LC/MS Grade, Fisher Chemical™

CAS: 76-05-1 Fórmula molecular: C2HF3O2 Peso molecular (g/mol): 114.02 Número MDL: MFCD00004169 Clave InChI: DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Sinónimo: trifluoroacetic acid,perfluoroacetic acid,trifluoroethanoic acid,trifluoroacetic acid,acetic acid, trifluoro,trifluoroaceticacid,cf3cooh,trifluoro acetic acid,trifluoro-acetic acid,kyselina trifluoroctova PubChem CID: 6422 ChEBI: CHEBI:45892 Nombre IUPAC: ácido trifluoroacético SMILES: OC(=O)C(F)(F)F

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Especificaciones

Sinónimo	trifluoroacetic acid,perfluoroacetic acid,trifluoroethanoic acid,trifluoroacetic acid,acetic acid, trifluoro,trifluoroaceticacid,cf3cooh,trifluoro acetic acid,trifluoro-acetic acid,kyselina trifluoroctova
Clave InChI	DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID	6422
Fórmula molecular	C2HF3O2
CAS	76-05-1
ChEBI	CHEBI:45892
Peso molecular (g/mol)	114.02
Número MDL	MFCD00004169
SMILES	OC(=O)C(F)(F)F
Nombre IUPAC	ácido trifluoroacético